Dutch van der Linde nimmt eine einzigartig komplexe Position ein: Er ist weder geradlinig heroisch noch traditionell bösartig. Im zweiten Spiel beginnt er als charismatische Vaterfigur und philosophischer Anführer, der aufrichtig an Freiheit und Loyalität glaubt. Im Verlauf der Geschichte untergraben zunehmender Druck und eine Reihe von Verrätereien sein Urteilsvermögen, und er wird zunehmend paranoid, manipulativ und rücksichtslos. Am Ende ist er der Hauptgegner des Zusammenbruchs der Bande, doch seine erklärten Ideale, der Zivilisation zu widerstehen und das freie Outlaw-Leben zu schützen, waren nie ganz unaufrichtig. Die meisten Fans sind sich einig, dass er die tragischste Figur des Spiels ist: ein Mann, der seiner eigenen Vision nicht gerecht werden konnte. Seine moralische Ambiguität ist ein Hauptgrund, warum er zu den meistdiskutierten Charakteren im modernen Gaming gehört.

„Ich habe einen Plan“ ist Dutch van der Lindes ikonischste und meme-fähigste Zeile, die im Spiel immer wiederholt wird, wenn die Situationen immer verzweifelter werden. Es wurde zu einem Running Gag innerhalb des Fandoms, weil Dutch sie weiterhin verwendet, selbst wenn seine Pläne sichtbar scheitern und die Bande um ihn herum zerfällt. Die Phrase fängt seinen Charakter perfekt ein: ein Mann, der so von seiner eigenen Genialität überzeugt ist, dass er kein Scheitern zugeben kann, und der Autorität und Rhetorik verdoppelt, selbst wenn jeder um ihn herum die Wahrheit sehen kann. Das Meme verbreitete sich weit über Gaming-Kreise hinaus und wird heute online weit verbreitet, um jeden zu verspotten, der offensichtlich improvisiert, aber darauf besteht, alles unter Kontrolle zu haben. Es bleibt eine der meistzitierten Zeilen der gesamten Serie.

Am Ende des zweiten Spiels verlässt Dutch sowohl Arthur Morgan als auch John Marston während der letzten Konfrontation und geht weg, anstatt einem von ihnen zu helfen. Er verschwindet in der Wildnis. Im ersten Spiel, das Jahre später spielt, taucht Dutch als Anführer einer neuen Bande indianischer Gesetzloser wieder auf. Nach einem dramatischen Showdown wird er vom Protagonisten am Rande einer Klippe in die Enge getrieben und wählt den Sprung in den Tod, anstatt gefangen genommen zu werden, wobei er eine letzte trotzige Rede darüber hält, dass Männer wie er niemals wirklich verschwinden werden. Sein Tod wird als das Ende einer bestimmten Art von romantischem Outlaw-Mythos dargestellt, das Schließen einer Grenze, die keinen Platz mehr für Männer hat, die sich weigern, sich zu ändern.

Dies ist eine der meistdiskutierten Fragen im Fandom. Früh im zweiten Spiel gibt es starke Beweise dafür, dass Dutch seine Bandenmitglieder wirklich liebte und sie als eine Familie ansah, die er aus Außenseitern und Ausgestoßenen der Gesellschaft aufgebaut hatte. Er nahm Menschen auf, die nirgendwo anders hingehen konnten, und gab ihnen einen Sinn. Doch im Verlauf der Geschichte wird klar, dass seine Loyalität bedingt war: Er brauchte den Glauben der Bande an ihn genauso sehr, wenn nicht sogar mehr, als sie seine Führung brauchten. Wenn Loyalität mit seinem Ego oder Überleben in Konflikt geriet, wählte Dutch konsequent sich selbst. Am Ende des Spiels müssen die Spieler entscheiden, ob er ein Mann war, der durch Umstände korrumpiert wurde, oder jemand, dessen manipulative Natur immer unter der Oberfläche lauerte. Beide Lesarten werden durch die Erzählung gestützt, was ein Grund dafür ist, dass der Charakter so beständig ist.

Micah Bell gilt weithin als einer der effektivsten verabscheuungswürdigen Antagonisten des Gamings: ein grausamer, eigennütziger Outlaw, der die Van der Linde Bande infiltrierte und zum FBI-Informanten wurde, was letztendlich zu ihrer Zerstörung beitrug. Dutchs Vertrauen in Micah über Arthur Morgan ist eine Quelle enormer Frustration und Debatte unter Fans. Die überzeugendste Erklärung ist, dass Micah Dutch genau das sagte, was er hören wollte, seine Paranoia vor Verrat nährte und seine zunehmend erratischen Entscheidungen bestätigte. Arthur hingegen begann, Dutchs Urteilsvermögen offen in Frage zu stellen und ihn zu drängen, Menschen über große Pläne zu stellen. Dutch, unfähig, Widerspruch zu tolerieren, zog Micahs Bestätigung vor. Viele Fans sehen Dutchs Vorliebe für Micah als den klarsten Beweis dafür, dass Dutch im letzten Akt vollständig seinem Ego und seiner Selbsttäuschung erlegen war und bequeme Lügen schmerzhaften Wahrheiten vorzog.